— органическое соединение, самая ароматическая одноосновная карбоновая кислота состава С 6 Н 5 СООН. При обычных условиях кислота представляет собой бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в эфире, спиртах, хлороформе, мало растворимыми в воде. Кислота образует ряд солей — бензоат.
Срок бензойная кислота соединения происходит от названия бензойной смолы, которую выделяли из деревьев стиракс в Юго-Восточной Азии. Впервые кислота была выделена в чистом виде и описана французским алхимиком Блезом где Виженер в 16 веке — путем дистилляции бензоина. В 1832 году Фридрих Велер и Либих синтезировали бензойную кислоту с бензальдегида и установили ее формулу.
Бензойная кислота и ее производные широко распространены в природе. Так, смола бензоин содержит 12-18% бензойной кислоты, а также значительное количество ее эфиров. Также эти соединения содержатся в коре, листьях, плодах вишни и чернослива.
Физические свойства
Бензойная кислота являются прозрачными, игловидными кристаллами. Имеет температуру кипения 249,2 ° C, но кристаллы могут сублимироваться уже при 100 ° C.
Кислота слабо растворяется в воде, и хорошо — в органических растворителях.
Получение
Промышленный метод
Почти вся получаемая в промышленных масштабах бензойная кислота синтезируется путем каталитического окисления толуола:
Ее разработали на немецком предприятии IG Farbenindustrie в годы Второй мировой войны. Реакцию проводят при следующих условиях:
- давление в реакторе — 200-700 кПа (~ 2-7 атм)
- температура в реакторе — 136-160 ° C
- концентрация катализатора — 25-1000 мг / кг
- концентрация продукта — 10-60%
К исходному сырью предъявляются требования высокой чистоты — примеси серы, азота, фенолов и олефинов могут замедлять ход окисления. Катализатором зачастую являются соли кобальта: нафтенат, ацетат, октоат. В качестве сокатализатор также применяются добавки марганца, однако в таком случае равновесие реакции будет нарушена и станет значительным образования побочного продукта — бензальдегида. Использование бромидов (например, бромид кобальта) позволяет существенно увеличить эффективность окислительных процессов в системе, но такие добавки вызывают высокую коррозионную действие и требуют установки дорогостоящего оборудования из титана.
Степень превращения толуола составляет 50%, из которых 80% являются бензойной кислотой.
Ежегодный объем производства бензойной кислоты составляет 750 тыс. Тонн.
Лабораторные методы
При обработке бензальдегида водно-спиртовым раствором щелочи (например, 50% KOH), он диспропорционирует с образованием бензойной кислоты и бензилового спирта:
Бензойную кислоту можно получить карбоксилирования магний- или литийорганичних соединений, например, фенилвмисного реактива Гриньяра C 6 H 5 MgBr (в эфире):
Кислота образуется при гидролизе бензоилхлорида:
Другим методом является синтез кислоты с бензола — путем ацилирования его фосгеном в присутствии хлорида алюминия (реакция Фриделя — Крафтса):
Химические свойства
Бензойная кислота проявляет все свойства карбоновых кислот: образование эфиров при взаимодействии со спиртами, образования амидов и тому подобное.
Бензойная кислота устойчива к действию многих окислителей: воздух, перманганат, гипохлоритов. Однако, при нагревании свыше 220 ° C она взаимодействует с солями меди (II), образуя фенол и его производные. В результате взаимодействия кислоты с аммиаком образуется анилин.
Нагрев бензойную кислоту до 370 ° C в присутствии катализатора (медный или кадмиевый порошки), происходит декарбоксилирование, что ведет к бензола на незначительных количеств фенола.
При участии катализатора оксида циркония бензойную кислота может гидруватися к бензальдегида с количественным выходом. А гидрирования в присутствии благородных металлов ведет к образованию циклогексанкарбоновои кислоты (гексагидробензойнои).
Хлорирование соединения дает продуктом преимущественно 3-хлоробензойну кислоту. Нитрования и сульфирования происходит аналогично по третьему положением.
Токсичность
Бензойная кислота является веществом средней токсичности. Ежедневные дозы кислоты до 5-10 мг / кг не имеют влияния на здоровье.
Вещество может подразюваты слизистые оболочки человека, поэтому при работе с кислотой необходимо пользоваться для защиты органов дыхания.
Применение
Основная часть получаемой бензойной кислоты применяется в производстве капролактама и вискозы; некоторые предприятия, синтезирующих данные речовны имеют собственные мощности для получения бензойной кислоты. Также значительным является использование кислоты в производстве ее солей — бензоат: бензоата калия, натрия, кальция и тому подобное. Данные соединения нашли широкое применение в качестве пищевых и косметических консервантов, ингибиторов коррозии.
С 1909 бензойную кислоту разрешено использовать в продуктах питания, где она выполняет функции консерванта в концентрации не более 0,1%. В реестре пищевых добавок Европейского Союза бензойная кислота имеет код E210.
Бензойная кислота является сырьем для производства красителей, например, анилинового синего и некоторых антрахиноновых красителей.
Также незначительным является применение бензойной кислоты в медицине: кислота используется в изготовлении противомикробным и фунгицидным препаратов.
Изображения по теме
Вещество имеет условное обозначение Е210 и обязано своему наименованию бензойной смоле, из которой была впервые выделена около пяти столетий назад.
Обладает противомикробным действием, а в прошлом веке её начали широко использовать в медицине и для консервирования разнообразных продуктов. Об этом веществе и будет рассказано в , а также о его применении в наши дни.
Свойства бензойной кислоты
Основные свойства и её структура были исследованы в XIX веке. На вид консервант представляет из себя кристаллический порошок, который можно безошибочно отличить от других по характерному запаху.
В воде бензойная кислота растворяется плохо (лишь 0,3 грамма кристаллического порошка на стакан).
Поэтому, в случае необходимости, используют обычно . Но бензойная растворима в не содержащем воды этиловом спирте, кроме того в таких веществах, как жиры, и легко получить её раствор в составе 100 г масла и 2 г Е210.
При температуре 122,4 °C порошка плавятся, а при 249 °C вещество закипает. Формула бензойной кислоты имеет вид: C 6 H 5 СООН.
Вещество классифицируется, как одноосновная ароматического ряда. Е210 активно реагирует с белками.
Чтобы провести химическую реакцию на качество Е210 и солей бензойной кислоты , в пробирку насыпают немного бензойной и капают небольшое количество 10%-го раствора NaOH.
Отличить по химическим характеристикам бензойную от бензоата натрия достаточно легко. Проще всего это сделать с помощью лакмусовой .
Если она , то это бензоат натрия , бензойная кислота даёт реакцию, поэтому бумажка .
Вещество безвредно для человека и прекрасно выводится из его организма, в который поступает с продуктами питания, косметическими средствами и медикаментами.
Однако, при его употреблении с продуктами, содержащими абрикосовую , образуется опасный для жизни бензол, вредно влияющий на работу печени и почек. Поэтому употребление консерванта в продуктах питания строго дозируется.
Кошки в реакции на Е210 во многом отличаются от своих хозяев. Для них дневная норма потребления должна составлять не более сотых долей миллиграмма.
Это говорит о том, что домашних питомцев лучше не кормить консервами и продуктами, содержащими бензойную .
Попадая в организм человека Е210 способствует производству в нём крайне необходимого витамина В10.
Это очень ценное свойство, потому что в случае нехватки этого вещества, могут возникнуть очень серьёзные проблемы и развиться неприятные заболевания.
У человека при недостатке бензойной может появиться раздражительность и слабость, а также депрессия и головные боли.
Применение бензойной кислоты
Вещество ценно тем, что снижает активность ферментов в структуре микробов, убивая их, чем и объясняются её дезинфицирующие свойства.
Это качество нашло активное применение бензойной кислоты и с успехом используется для изготовления лекарственных составов от кашля, отхаркивающих и антисептических средств, а также специальных препаратов, называемых фунгицидами, применяющимися в сельском хозяйстве для защиты разнообразных культурных растений.
Эффективно и широко используется и для лечения кожных заболеваний. Убивая грибки, вещество прекрасно способствует устранению различных грибковых инфекций.
Оно прекрасно борется с потливостью ног. Для эффективного действия делают серию ванн с добавлением кристаллов Е210, и подобные дают самые положительные результаты.
Препараты, изготовленные из Е210 могут помочь при болезнях (низкой свёртываемости или сгущении).
Они прекрасно помогают кормящим материм, значительно активизируя лактацию и повышая качество грудного молока.
Лекарства, имеющие в составе бензойную , показаны детям, у которых наблюдается замедление роста, помогая устранить подобные недостатки в развитии . Препараты из Е210 выписываются врачами также больным анемией.
Бензойная кислота , салициловая , вазелин – являются группой средств, которые в комбинации обладают многими полезными свойствами.
Из них производятся кремы, мази и лосьоны, которые прекрасно излечивают болезненные кожные наросты и мозоли.
Успешно используют бензойную кислоту в косметике . Она входит в состав действенных средств для лечения волос и служит необходимой основой для состава полезных лекарственных препаратов, предохраняющих волосяной покров головы от ломкости и выпадения.
Практически все средства для омоложения и устранения проблем кожи содержат бензойную .
Е210 добавляют в состав мазей, которые прекрасно избавляют от чесотки. Она используется для производства дезодорантов и духов.
Применяется вещество и в химической промышленности, как эффективный и сильный реагент при синтезе многочисленного вида органических веществ.
Свойства консерванта неоценимы в кулинарии, успешно используются в хлебопекарнях и кондитерских.
Без него немыслимо приготовление многих видов овощных и растительных солений, фруктовых и ягодных варений, маринование некоторых видов мяса и рыбы, а также производство маргарина и заменителей , полезных для больных диабетом.
Без этой не было бы сладких конфет, вкусных ликёров, особых приправ, множества разновидностей мороженного и ароматных жевательных .
Эфиры бензойной кислоты успешно применяются для стабилизации пластмасс, что является важной частью процесса в изготовлении изделий технического назначения и детских .
Получение бензойной кислоты
Впервые были выделены из бензойной смолы. В природе, в результате жизнедеятельности микробов, вещество получается при разложении гиппуровой и образуется естественным образом в простоквашах и йогуртах, других кисломолочных продуктах.
Оно содержится также в гвоздичном масле, а в природе встречается в составе ягод брусники, черники и клюквы.
В прежние времена для получения бензойной кислоты использовали метод гидролиза с применением различных катализаторов.
Но на сегодняшний день этот способ потерял свою актуальность. Самым выгодным и распространённым современным методом производства является синтез в результате окисления толуола.
Процесс замечателен тем, что не заражает окружающую среду вредными веществами, а используемое сырьё является достаточно дешёвым. Из вещества выделяются такие примеси, как бензиловый спирт, бензил бензоат и другие.
Цена бензойной кислоты
Бензойную кислоту купить можно свободно. Для этого не требуется документов. И продаётся она, как юридическим, так и любым физическим лицам.
Для совершения такой сделки следует найти в своём городе, по стране или за рубежом подходящую фирму, занимающуюся продажей реактивов.
Такие предприятия и компании могут работать по наличному, а в некоторых случаях, по безналичному расчёту.
Вещество также можно приобрести в химических лабораториях практически задаром.
Целесообразно искать выгодные предложения с фотографиями, адресами, описаниями и отзывами в .
В сети также можно узнать о предложениях о продаже оптом ароматических бензойных .
Кристаллический порошок Е210 можно приобрести килограммами и фасованным в мешках, вес которых обычно составляет 25 кг.
От качества продукта зависит цена, которая колеблется от 74 до 150 руб./кг по .
На импортную обычно более высокие цены, доходящие до 250 руб./кг. Порошок бензойной кислоты из Румынии и Голландии продают по цене 105 руб./кг.
Бензойная , фасованная в мешках, продаётся по цене в пределах от 650 до 1350 руб. за мешок.
Вещество такого качества предназначено для медицинских целей и может быть применено в роле антисептика, как противогрибковое и антибактериальное средство.
Бензойная кислота - это одноосновная простейшая карбоновая кислота ароматического ряда. Она зарегистрирована как пищевая добавка Е210, относящаяся к группе консервантов.
Общая характеристика Бензойной кислоты
Бензойная кислота является белым кристаллическим веществом, практически нерастворимым в воде, но хорошо растворимым в хлороформе и этаноле. Считается слабой кислотой, имеет специфический запах (calorizator). Названа так по названию росного ладана (иначе бензойная смола ), из которого была получена методом возгонки в XVI столетии. В середине XIX века Юстус фон Либих выявил структуры бензойной кислоты.
Бензойная кислота имеет ярко-выраженное свойство угнетать рост и развитие плесени, некоторых видов бактерий и дрожжей, проявляет себя как антимикробный агент. В природе встречается в и , промышленный способ получения Е210 - окисление толуола с использованием катализаторов.
Пищевая добавка Е210 оказывает негативное действие на здоровье человека, вызванное её канцерогенным эффектом, может вызвать сильные аллергические реакции. Опасна для здоровья, может вызывать сыпь и провоцировать приступы астмы. Вещество хорошо всасывается в организм, выводится через почки с мочой. При вступлении в реакцию с ( , ) образует свободный бензол, сильный канцероген. Следует внимательно изучать состав продуктов (особенно ), чтобы отказаться от приобретения тех, где имеются обе пищевые добавки.
Применение Е210
Антимикробное действие Е210 используется в пищевой промышленности при производстве соусов, кетчупов, плодово-ягодной и овощной консервации, рыбных продуктов, мармеладов, желе, алкогольных и безалкогольных напитков.
Медицина использует бензойную кислоту как противогрибковое и противомикробное средство, она входит в состав многих препаратов для лечения грибка кожи и различных видов лишайных заболеваний. Также вещество нашло применение в химической промышленности, является основным реагентом для получения органических веществ химическим путём.
Использование Е210 Бензойная кислота в России
На территории Российской Федерации разрешено применение Е210 в качестве пищевого консерванта, но строго в предельно допустимой концентрации. Максимально допустимое количество Е210, разрешенное к употреблению, составляет 5 мл/кг.
Бензойная кислота – одноосновное карбоновое вещество, выделенное в XVI веке путем сублимации бензойной смолы.
Она является природным соединением. Содержится в клюкве, чернике, бруснике, малине, коре вишневого дерева. В связанном виде встречается в меде. Интересно, что бензойная кислота образуется в процессе микробного разложения N – бензоилглицина в молочных ферментированных продуктах (кефире, ряженке, йогурте, простокваше).
Структурная формула соединения ароматического ряда – C6H5COOH.
Бензойная кислота проявляет противомикробное, противогрибковое действия: препятствует размножению бактерий маслянокислого брожения, дрожжей, подавляет активность ферментов болезнетворных клеток. Благодаря антисептическим свойствам она используется в пищевой промышленности как природный консервант (Е210) при изготовлении продуктов питания, напитков.
Применение
По внешнему виду бензойная кислота – продолговатые кристаллы белого цвета, которые имеют характерный блеск. При температуре 122 градуса по Цельсию переходит в газообразное состояние. Бензойная кислота растворима в спиртах, . В промышленных масштабах производится путем окисления толуола. Помимо этого, вещество получают из бензотрихлорида, фталевой кислоты.
Консервант используется в хлебопекарной, кондитерской, пивоваренной промышленностях для производства следующей продукции:
- фруктовых, овощных пюре;
- безалкогольных напитков;
- ягодных соков;
- рыбных продуктов;
- консервированных фруктов, оливок;
- мороженого;
- варенья, джема, повидла;
- овощной консервации;
- маргарина;
- жевательной резинки;
- конфет и сахарозаменителей;
- деликатесной икры;
- молочных изделий
- ликера, пива, вина.
Антисептические, антибактериальные способности бензойной кислоты используют в фармакологической промышленности для производства противогрибковых медикаментов, мазей от чесотки. А специальные ванночки для стоп с применением органического соединения избавляют от чрезмерной потливости, грибка ног. Помимо этого, бензойную кислоту добавляют в сиропы от кашля, поскольку она обладает отхаркивающим свойством и разжижает мокроту.
В качестве консервирующего вещества ее используют в косметике для сохранения полезных свойств и продления срока годности кремов, лосьонов, бальзамов. Благодаря сильным отбеливающим свойствам, соединение входит в состав масок, действие которых направлено на избавление лица от веснушек, неровностей на коже, пигментных пятен.
Влияние на здоровье
При попадании в организм бензойная кислота реагирует с белковыми молекулами, превращаясь в N – бензоилглицин (гиппуровую кислоту). После трансформации соединение выводится с мочой. Данный процесс «нагружает» выделительную систему человека, поэтому во избежание нанесения вреда здоровью, законодательством каждого государства установлена допустимая норма применения кислоты при изготовлении продуктов питания. Сегодня разрешается использовать до пяти миллиграмм вещества на килограмм готовой продукции. Превышение допустимого показателя преследуется законом и накладывает запрет на продажу таких изделий.
Вред бензойной кислоты заключается не только в увеличении нагрузки на почки. Она является «прародителем» опасного канцерогенного вещества: с нее может образовываться бензол в чистом виде, который провоцирует рост злокачественных новообразований. Для превращения кислоты в яд нужна очень высокая температура.
Выделение бензола в организме человека из бензойного соединения невозможно. Однако, нагревать не предназначенные для этого консервированные продукты, а затем их есть, не рекомендуется, поскольку это может привести к пищевому отравлению.
Помните, консервант Е210 даже в мизерном количестве (до 0,01 миллиграмма) губительно влияет на домашних питомцев: подрывает здоровье, ухудшает самочувствие. Поэтому прежде, чем кормить любимца убедитесь, что в состав продукта не входит бензойная кислота, иначе последствия могут быть крайне трагичными.
Активность соединения падает в присутствии глицерина, белков, неионных ПАВ. При попадании на поверхность кожи вызывает покраснение и раздражение, вдыхании аэрозоля – тошноту, рвоту, судорожный кашель, насморк. Поэтому при работе с веществом и его солями используйте индивидуальные средства защиты (резиновые перчатки, спецодежду, противопылевые респираторы), соблюдайте меры личной гигиены.
Одновременный прием продуктов, богатых на аскорбиновую и бензойную кислоты приводит к образованию токсичного свободного бензола. Поэтому минимальный перерыв между приемами таких изделий (безалкогольных напитков и цитрусовых) составляет два часа.
Избыток и недостаток
Допустимая суточная норма потребления бензойной кислоты для взрослого человека без ущерба для здоровья определяется исходя из расчета: 5 миллиграмм органического вещества на килограмм массы тела.
Передозировка бензойной кислотой ухудшает работу печени, почек, легких, вызывает проблемы с психикой. У человека наблюдаются признаки астмы, аллергическая реакция (отек, высыпания), нарушается работа щитовидной железы.
Дефицит кислоты в организме вызывает расстройство пищеварительного тракта, головные боли, депрессию. У человека нарушается обмен веществ, возникает слабость, раздражительность, волосы становятся ломкими. В результате длительной нехватки «природного консерванта» наступает анемия.
Потребность организма в соединении снижается при низком уровне свертываемости крови, в состоянии покоя, при патологиях щитовидной железы и увеличивается при аллергии, загущении крови, инфекционных заболеваниях.
Интересно, что бензойная кислота (в пределах нормы) улучшает выработку молока у кормящих женщин.
Соли бензойной кислоты
Рассмотрим какие бывают бензоатами, их свойства и применение:
- Бензоат аммония. Представляет собой неорганическое соединение бензойной кислоты и соли аммония. Не имеет цвета, хорошо растворяется в этаноле, воде. Структурная формула – NH4(C6H5COO). Используется как антисептик (предупреждает процессы разложения на поверхности открытых ран), консервант в пищевой промышленности для увеличения срока годности продуктов, стабилизатора при изготовлении клеев, латексов и ингибитора коррозии.
- Бензоат лития. Это белая кристаллическая соль лития и бензойной кислоты. Химическая формула соединения – C6H5 – COOLi. Имеет сладковатый вкус, без запаха, растворяется в воде. Используется в фармакологии как нормотимическое средство для нормализации психического состояния. Оказывает антиманиакальное, седативное, антидепрессивное действие. Данный эффект обусловлен тем, что ионы лития вытесняют из клеток ионы натрия, снижая биоэлектрическую активность нейронов мозга. В результате падает уровень серотонина в тканях, концентрация норэпинефрина, повышается чувствительность нейронов гиппокампа к действию допамина. В терапевтических концентрациях снижает концентрацию нейронального инозита и блокирует активность инозил –1–фосфатазы.
- Бензоат натрия. Выступает пищевой добавкой, зафиксирована под кодом Е211, относится к группе консервантов. Структурная формула – C6H5COONa. Натриевая соль бензойной кислоты имеет характерный неярко выраженный запах бензальдегида, белый цвет. Консервант угнетает рост плесневых грибов, включая афлатоксинообразующие, дрожжей и снижает активность ферментов, расщепляющих крахмал, триглицериды.
В натуральных продуктах бензоат натрия содержится в яблоках, горчице, изюме, клюкве, корице. Применяется для консервирования плодово-ягодных, рыбных, мясных изделий, сладких газированных напитков. Входит в состав отхаркивающих средств, косметической продукции.
Помните, бензоат натрия может нарушать область ДНК в митохондриях и вызывать нейродегенеративные заболевания, болезнь Паркинсона, цирроз печени. Поэтому применение добавки Е211, из-за небезопасности для здоровья человека, в последние годы стремительно сокращается.
Таким образом, бензойная кислота и ее соли – органические добавки, используемые в пищевой, фармакологической, авиационной промышленностях и косметологии в качестве консерванта. Для сохранения здоровья употреблять продукты, содержащие Е210 нужно в умеренном количестве. Безопасная доза составляет 5 миллиграмм вещества на килограмм веса. Иначе перенасыщение организма бензойной кислотой может вызвать аллергические реакции, поражение нервной системы.
